曹承佑2000年的电影《春香传》成为韩国首部入围戛纳电影展的作品,曹承佑在片中饰演男主角李梦龙。2001年出演了电影《娃妮与俊河》,并在2002年出演《网上有缘WhoareYou》,《YMCA棒球队》,《H谋杀案》,塑造了“大众情人”的形象。2003年他出演了《爱有天意》中的男主角吴俊河。2005年有韩国版《阿甘正传》之称的电影《马拉松》,获得8项提名,共夺得6奖,男主角曹承佑成为影帝,获得最佳男演员奖。2006年曹承佑主演赌片《老千》掀起韩国漫画热。入伍2008年4月28日,第2届音乐剧颁奖礼在首尔国立剧院举行,曹承佑获得最佳男主演奖。7月1日,曹承佑的新片《像火花像蝴蝶》开拍。电影《像火花像蝴蝶》是曹承佑入伍前的最后一部作品,同时也是曹承佑30岁之前所拍摄的最后一部作品。2008年10月2日上映的影片《gogo70》中曹承佑扮演一名乐队成员,而片中的乐队组合也参加KBS2TV《尹道贤的情书》。2010年10月10日,影片《完美游戏》杀青,曹承佑扮演男主角崔东元,该片根据真人真事改编,讲述的是韩国职棒运动员崔东元与宣东烈之间竞争激烈又充满感动的故事。2013年曹承佑参演电视剧《马医》,突破了20%的收视率,稳坐收视冠军之位。2014年曹承佑出演电视剧《神的礼物-14天》,与李宝英和金泰佑等韩国演员合作。7月中,电影《局内人们》开拍。2015年客串电影《暗杀》,11月19日,主演电影《局内人们》上映。2017年,主演tvN犯罪悬疑剧《秘密森林》,剧中饰演检察官黄时木,而其则凭借该角色获得第54届百想艺术大赏电视类最佳男主角奖。2018年1月,确定出演JTBC电视台新剧《Life》。2020年8月,与裴斗娜主演的电视剧《秘密森林2》在tvN播出。2021年2月,主演的科幻悬疑剧《西西弗斯》播出；2月17日,与朴信惠主演的科幻悬疑剧《Sisyphus》在韩国JTBC电视台开播。2023年3月4日,主演的电视剧《神圣的离婚》播出。
2008年12月曹承佑开始入伍,2010年10月,曹承佑作为首尔地方警察厅战斗警察科口哨剧成员于23日退伍。